Первые портреты Емельяна Пугачева были выполнены с натуры неизвестным художником в октябре 1774 года в городе Симбирске по заказу графа Петра Ивановича Панина для императрицы Екатерины II. Художник изготовил несколько копий портрета масляными красками, а также несколько рисунков тушью. На симбирских портретах Пугачева были основаны большинство позднейших его изображений.
Плененный Емельян Пугачев был доставлен в Яицкий городок 15 (26) сентября 1774 года. На следующее утро Пугачева под конвоем отправили в Симбирск, где в тот момент находился командующий правительственными войсками генерал-аншеф граф Петр Иванович Панин. В Симбирск Пугачев был доставлен утром 1 октября. Граф Панин распорядился найти местного художника для того, чтобы он нарисовал портрет самозванца для императрицы Екатерины II. Имя художника в истории не сохранилось. Первый экземпляр портрета был готов 9 октября. Емельян Пугачев был изображен в нагольном тулупе, отороченном белым мехом, в розовой рубахе. Темно-каштановые волосы подстрижены по-казачьи, небольшая борода, на правой руке видны кандалы и цепь, которой Пугачев был прикован к стене тюремной камеры. Лицо худощавое и смуглое, взгляд прямой, художнику удалось передать живой и выразительный образ предводителя восстания. Очевидцами, а также пленными сообщниками Пугачева это изображение было признано точным и достоверным.
Сразу же портрет бунтовщика был отправлен Григорию Александровичу Потемкину для того, чтобы тот представил его императрице Екатерине II. Панин писал, что, возможно, императрице будет любопытно посмотреть на самозванца, доставившего ей столько хлопот. В письме брату, президенту Коллегии иностранных дел Николаю Ивановичу Панину, генерал-аншеф сообщил об отправке портрета Потемкину, и что «естли вы любопытны его (Пугачева) харю скорее спознать, то можете ее там увидеть». В этом же письме брату Панин довольно уважительно отозвался о бунтовщике: «Надобно и в злодействе дать ему справедливость, что дух он имеет бодрый, который бы мог быть весьма полезен, естли бы обращен был не во зло, а в добро». Судьба этого портрета Пугачева осталась неизвестной. Но в исторических документах прослеживается путь нескольких последующих копий, выполненных в тот же период в Симбирске.
Следующая копия портрета Пугачева была отправлена в Казань, с целью предъявления портрета главным сообщникам Пугачева, находившимся там под следствием. Руководитель следственной комиссии по делам мятежа Павел Сергеевич Потемкин через три дня после получения портрета созвал жителей Казани на Арское поле. На специально сколоченном помосте к виселице был прибит присланный портрет Пугачева. Глашатаи объявили, что изображение «злодея Емельяна Пугачева» будет сожжено, а сам самозванец будет казнен позднее в Москве. К портрету подвели вторую супругу Пугачева, яицкую «императрицу» Устинью Кузнецову. Та подтвердила собравшейся толпе, что на портрете — «точное изображение изверга и самозванца, ее мужа». Пугачевские полковники И.А. Творогов и И.П. Федулев, предавшие его в руки властей, также подтвердили чрезвычайное сходство изображение с внешностью самозванца. Затем помост вместе с виселицей и портретом сожгли. Павел Потемкин предложил в письмах Екатерине II и П.И. Панину провести эту процедуру во всех городах, взятых в ходе бунта Пугачевым, но нигде более такая церемония больше не проводилась.
Граф Панин заказал еще одну копию портрета лично для себя. Позднее он привез изображение самозванца в свою вотчину — село Дугино в Смоленской губернии. Портрет оставался в усадьбе до конца XIX века, а затем был передан графиней А.С. Паниной, вдовой внука П.И. Панина, в будущую коллекцию Исторического музея в Москве, где он и хранится по настоящее время. Другую копию Панин отправил в Тобольск в подарок сибирскому губернатору Д.И. Чичерину. Копии портрета Пугачева заказывали себе и другие генералы и офицеры из окружения Панина. Одна из них была изготовлена по заказу поручика фон Маттиаса, который увез ее впоследствии в свое эстляндское поместье. В 1864 году этот портрет был передан его потомками в коллекцию Ревельского исторического музея.
В октябре 1774 года в Симбирск прибыл оренбургский ученый, географ, краевед и историк, академик П.И. Рычков. В то время он создавал «Хронику осады Оренбурга», ставшую одним из ценнейших свидетельств событий восстания, написанного непосредственным участником обороны города. Рычков заказал художнику несколько копий портретов Пугачева, но не маслом, а тушью на бумаге. Эти рисунки полностью повторяли композицию ранее сделанных портретов и оренбургский ученый поместил их в некоторые экземпляры своей книги. Сам Рычков, посетивший Пугачева в камере, писал в тексте своей «Хроники», что «личина Пугачева, напереди сего описания приложенная, с подобием лица и стана его нарочно сходствует». Один из экземпляров своей книги с портретом Пугачева Рычков тут же в Симбирске подарил П.И. Панину, и этот экземпляр сохранился до наших дней в Отделе рукописей Российской государственной библиотеки. Под портретом Пугачева рукой Рычкова выполнена надпись: «Ежель кто не видывал врага отечеству большова, тот смотри здесь на личину Емельки Пугачева». Возможно, что одна из подлинных симбирских копий 1774 года хранится в музее Ростова Великого. В 1911 году с ней знакомился художник В.И. Суриков, который в то время работал над замыслом картины «Пугачев». В том же 1911 году картину переснял пионер цветной фотографии С.М. Прокудин-Горский.
Несмотря на то, что личность художника установить не удалось, предполагается, что это был один из местных художников-иконописцев. Палитра его художественных приемов позволяет связать их с иконописными традициями. Лицо Пугачева, его фигура почти не выделены из плоскости, складки одежды расположены неестественно, левый рукав выглядит безжизненным и пустым, весьма условно прорисованы волосы Пугачева, меховая оторочка тулупа. При этом лицо Пугачева проработано довольно детально. После создании первых портретов неизвестный художник изготовил, по всей видимости, не менее нескольких десятков копий изображения самозванца. Практически каждый симбирский дворянин и чиновник заказал себе свою копию пугачевского портрета. Когда в 1898 году в Симбирске праздновалось 250-летие города, горожан призвали принести для юбилейной выставки различные исторические документы, предметы, в том числе — рисунки и картины. В итоге, на экспозиции были представлены более двух десятков портретов Пугачева, больше, чем портретов царей или выдающихся жителей города.
Позднее с оригинальных симбирских портретов Пугачева было сделано довольно много копий в различных художественных техниках. Александр Сергеевич Пушкин во время работы над «Историей Пугачева» заказал для своего издания гравировку портрета Пугачева французскому мастеру в Париже. Оригиналом для гравировки послужил портрет из собрания князя П.А. Вяземского, хранившийся в его усадьбе Остафьево. Остафьевский портрет, в свою очередь, являлся копией начала XIX-го века с одного из симбирских оригиналов. Копия была выполнена художником, более профессиональным, чем безвестный симбирский иконописец, мастер сознательно избавился от традиционно иконописных черт оригинала: «На остафьевском портрете взгляд Пугачева обращен как бы в себя, его образу придана большая сложность и психологическая углубленность; решительность Пугачева уступила здесь место состоянию рефлексии». Но в целом, остафьевская копия сохранила основные черты портрета Пугачева, Пушкин выбрал наиболее достоверный вариант портрета для иллюстрации своей книги. Правда, парижский мастер задержался со своей работой и первые экземпляры «Истории Пугачевского бунта» поступили в продажу без портрета Пугачева. Впоследствии уже «пушкинский» вариант портрета неоднократно становился основой для последующих вариантов изображения Пугачева.
Некоторые историки полагают, что именно этот «пушкинский» портрет Пугачева взял за основу гравер Л.А. Серяков для альбома портретов знаменитых исторических деятелей России, по заказу издания «Русская старина». В самом журнале «Русская старина» о портрете говорилось так: «Это живописный (писан мумией с белилами) портрет высоты 16-ти, ширины 11-ти вершков, писан в 1775 г., в Москве, с натуры, по заказу маиора фон-Маттиаса, одного из офицеров, служивших в отряде Михельсона. Пугачев изображен в белом нагольном тулупе, с меховою оторочкою, под тулупом розовая пестрядинная рубаха с белыми точечками полосками. Волоса подстрижены по крестьянски, в-скобку; борода небольшая, так же как и волосы, темнокаштановая, лопатою. Правая рука поднята до пояса; на ней широкий поручень и два опущенные звена от кандалов; левая рука вытянута и над нею по стене, к которой прикован Пугачев, висят плоские звенья цепи». При этом уточняется, что на портрете «этот кровожадный злодей именно таков, каким он является в рассказах Рунича и других современников, лично его знавших: лицо Пугачева смуглое, худощавое, чрезвычайно энергичное и полно жизни; взгляд черных глаз быстр и выразителен».
Кроме симбирских портретов Емельяна Пугачева, к достоверным его изображениям можно отнести гравюру по рисунку И. де Мальи, сделанному в период заключения Пугачева в камере московского Монетного двора незадолго до его казни в первых числах января 1775 года. На этом изображении Пугачев одет в тот же тулуп с меховой опушкой, но он выглядит утомленным и исхудавшим. На волосах заметнее проявившаяся проседь, черты лица в целом обозначены резче, взгляд выглядит усталым.
В течение многих лет подлинным считался портрет Емельяна Пугачева, выставлявшийся в Историческом музее в Москве. Считалось, что он был выполнен в масле иконописцем в лагере восставших в Бердах, в период осады Оренбурга при этом полагали, что изображение Пугачева было написано поверх портрета Екатерины II. Но рентгенографические исследования и изучение состава примененных красок, проведенное в начале XXI-го столетия, показало, что портрет был написан примерно в конце XIX века, когда в период столетия событий восстания возник общественный интерес к личности Пугачева и ко всему с ним связанному. Для изготовления портрета неизвестные авторы взяли подлинный холст XVII—XVIII веков с портретом неизвестной дамы и поверх него нарисовали стилизованный портрет Пугачева, при этом они использовали художественные приемы и технику, появившиеся только в XIX веке.
Подлинное изображение бунтовщика и обманщика Емельки Пугачева. Неизвестный художник. Октябрь 1774 г.
Копия рисунка с портретом Пугачева, выполненного по заказу Рычкова
Емельян Иванович Пугачев (копия). Неизвестный художник. Конец XVIII века
Портрет, приложенный к «Истории пугачевского бунта» А.С. Пушкина
Емельян Иванович Пугачев (копия). Неизвестный художник. Конец XVIII века
Емельян Пугачев в заключении в Москве. Живописец на эмали И. де Мальи. Январь 1775 г.
Емелька Пугачев, удачливый самозванец, в стальной клетке и кандалах в Москве в 1775 году. Гравюра, выполненная в Голландии в конце XVIII века
Портрет Пугачева. Гравюра Л.А. Серякова. Русская старина, № 7. 1876
Емельян Иванович Пугачев. Неизвестный художник.
Емельян Иванович Пугачев (копия). Неизвестный художник. Конец XVIII века
Емельян Иванович Пугачев (копия). Неизвестный художник. Конец XVIII века
Портрет Е.И. Пугачева, написанный в 90-х годах XVIII в. по заказу сына П.И. Панина
Портрет Пугачева, выполненный в Бердах (мистификация). Конец XIX века (?).